La sua riflessione è corretta, ma arriva alla conclusione sbagliata: il trapassato prossimo esmprime sempre anteriorità rispetto al passato; nella frase in questione tale anteriorità è neutralizzata dall'immediato riconoscimento del rapporto di causa-effetto tra non lo aveva accompagnato e non si era recato. A causa di questa relazione logica, il secono trapassato viene interpretato come sullo stesso piano del primo, quindi come se fosse dipendente non dal primo, ma direttamente da disse. L'anteriorità del trapassato, però, emerge più chiaramente in una frase in cui il secondo evento sia meno direttamente collegato al primo (come nella sua seconda frase).
Detto questo, la scelta del trapassato prossimo aveva accompagnato è corretta, non perché il trapassato indichi contemporaneità, ma proprio perché indica anteriorità. L'evento che rappresenta la causa è, infatti, precedente a quello che ne rappresenta l'effetto. L'imperfetto, al contrario, è una scelta meno felice, proprio perché rappresenta il non accompagnare come contemporaneo al non essersi recato, quando è chiaro che il primo evento precede il secondo. L'imperfetto ritorna accettabile se si intende dare alla frase un significato leggermente diverso; questo tempo può, infatti, essere interpretato come un condizionale passato (non l'avrebbe accompagnato), quindi come una proiezione dal passato verso il futuro. Questa interpretazione regge se si immagina una proposizione al trapassato sottintesa: "Mi disse che non si era recato a Roma perché il suo amico (gli aveva detto che) non lo accompagnava / avrebbe accompagnato" (oppure perché aveva saputo che il suo amico non lo accompagnava / avrebbe accompagnato). Ovviamente, la variante avrebbe accompagnato è più formale di accompagnava.
Diverso sarebbe il caso in cui il rapporto non sia tra due eventi, ma tra un evento e uno stato: "Mi disse che non era andato a Roma perché non c'era il suo amico". In questo caso l'imperfetto assume effettivamente la funzione di esprimere la contemporaneità nel passato; descrive, infatti, uno stato di cose che si verificava nel momento in cui l'evento (non) era avvenuto. 
Fabio Ruggiano