Non c'è niente di caotico nella questione, che è soltanto in apparenza una contraddizione. La locuzione avverbiale al massimo modifica senza dubbio il verbo (la logica esclude che si possa semplificare una questione fino a renderla grandissima), rafforzandone il significato; la locuzione al minimo, invece, può modificare sia il verbo sia il sintagma nominale la questione. Nel primo caso la frase indica che la semplificazione è stata lieve, quindi la questione è rimasta probabilmente quasi invariata; nel secondo caso la questione è descritta come divenuta minima in seguito alla semplificazione. Volendo modificare il sintagma nominale con la locuzione al minimo, comunque, sarebbe preferibile riformulare la frase così: "Ho semplificato la questione al minimo".  
Abbiamo, quindi, tre possibilità:
"Ho semplificato al massimo la questione";
"Ho semplificato al minimo la questione";
"Ho semplificato al minimo la questione" (ovvero "Ho semplificato la questione al minimo").
Le prime due hanno significato opposto, la terza ha significato molto simile, anche se non identico, alla prima.
Fabio Ruggiano