Rimanendo al caso specifico della sua frase, si noti che il condizionale passato assume la funzione di futuro nel passato sia nella proposizione oggettiva (che avrei incontrato...) sia nella temporale (quando avrei suonato...). Con questa funzione, esso perde gran parte del significato condizionale e diviene a tutti gli effetti un futuro (rimane condizionale nella misura in cui qualsiasi evento futuro è incerto): mi dissero che avrei incontrato... quando avrei suonato, infatti, è la versione al passato di mi dicono che incontrerò... quando suonerò. Ora, se nella proposizione oggettiva (trascurando la seconda subordinata) sostituissimo il condizionale passato con il congiuntivo trapassato (gli altri tempi del congiuntivo sarebbero in questo contesto o impossibili o innaturali) il senso della frase cambierebbe, perché in quel caso l'evento dell'incontrare diventerebbe anteriore a quello del dire. Per la verità, le oggettive rette da dire preferiscono l'indicativo, quindi al posto di avessi incontrato useremmo avevo incontrato. La proposizione introdotta da quando, diversamente dalla oggettiva, ammette la sostituzione del condizionale passato con il congiuntivo trapassato senza spostamento temporale, ma con cambiamento di significato, perché ha un rapporto più libero con la consecutio temporum. Il cambiamento di significato consiste nel fatto che la proposizione è interpretata come temporale con il condizionale passato (quando avrei suonato = 'nel tempo in cui avrei suonato'), come ipotetica con il congiuntivo (quando avessi suonato = 'se avessi suonato'). 
Rispetto a questa analisi, che conferma la sua idea che il congiuntivo nella proposizione introdotta da quando esprima maggiore eventualità (cioè ipoteticità) del condizionale passato, la trasformazione della frase al negativo non cambia niente: "Mi dissero che avrei incontrato l'amore della mia vita quando non avrei suonato il piano" (= 'nel tempo in cui non avrei suonato') / "Mi dissero che avrei incontrato l'amore della mia vita quando non avessi suonato il piano" (= 'se non avessi suonato').
Fabio Ruggiano