Le due sfumature convergono in una: il congiuntivo trapassato all'interno della proposizione temporale-ipotetica esprime sia un'ipotesi improbabile, sia un evento che avviene prima di un altro (verrò). La costruzione della frase è certamente insolita e un po' forzata, ma possibile. La variante con il congiuntivo imperfetto (uscissi) è più facile da giustificare, perché l'imperfetto stride meno del trapassato in rapporto al futuro. Volendo rappresentare l'improbabilità dell'evento si potrebbe usare la strategia lessicale: "Verrò a prenderti nella remota eventualità che uscissi dal lavoro". Si ricordi che uscissi e fossi uscita valgono per la prima persona; se il soggetto è tu bisogna esplicitarlo, per evitare ambiguità.
Per quanto riguarda la seconda parte della domanda, l'analisi è giusta; si tratta, ovviamente, di rapporti temporali rispetto al passato.
Fabio Ruggiano