Sarebbe passato ha proprio la funzione di esprimere il futuro nel passato. Bisogna capire, però, quale sia il momento passato rispetto al quale il passare è successivo. Nella sua frase questo momento è quello in cui ci sarà stato un nuovo contatto, che è passato dalla prospettiva della buona riuscita dell'operazione. A sua volta, anche il passare è precedente alla buona riuscita. Nella linea temporale, quindi, abbiamo prima l'avvenimento del nuovo contatto, poi il passare del tempo e infine la possibile buona riuscita dell'operazione. In questo modo si giustifica anche il futuro anteriore ci sarà stato, futuro rispetto al momento dell'enunciazione, ma anteriore rispetto alla possibile buona riuscita dell'operazione. La sostituzione di sarebbe passato con sia passato è possibile, perché il congiuntivo passato può assumere come riferimento direttamente il momento della possibile buona riuscita, senza considerare il rapporto di posteriorità rispetto al momento in cui ci sarà stato un nuovo contatto. Ingiustificato, invece, sarebbe fosse passato: il trapassato richiederebbe un altro tempo passato, assente nella frase, rispetto al quale esprimere l'anteriorità. Preferibile a sia passato, inoltre, sarebbe passi, che espremerebbe un rapporto di contemporaneità con proiezione al futuro rispetto a ci sarà stato, presupponendo logicamente il rapporto di anteriorità rispetto a dipenderebbe. Tutto sommato, passi è vantaggioso anche rispetto a sarebbe stato, perché il rapporto di anteriorità rispetto a dipenderebbe si ricava comunque per logica e la sua codificazione attraverso il condizionale passato appesantisce la sintassi.
La frase 2 è ben costruita soltanto se si considera il condizionale passato nella sua funzione condizionale, non in quella di futuro nel passato. In questo secondo caso, infatti, esso non ha un momento chiaro nel passato a cui agganciarsi. Possibile, invece, sarebbe avrà fatto, che si pone come futuro intermedio tra il momento dell'enunciazione e quello della scadenza.
Se si considera il condizionale nella sua funzione primaria, è possibile ricavare facilmente una condizione sottintesa che lo giustifica, per esempio puoi star certo che il direttore avrebbe fatto il possibile (se avesse potuto)... Si noti che, in questo caso, il rapporto temporale di avrebbe fatto è automaticamente di anteriorità rispetto al momento della scadenza
Fabio Ruggiano