1) (Nel caso in futuro tutto ciò avvenga), la buona riuscita dell'operazione dipenderebbe da quanto tempo sarebbe passato dall'ultima volta che ci sarà stato un nuovo contatto con un soggetto a rischio.
Mi sono trovato nella condizione di comporre tale periodo complesso e, lo riconosco, davanti a quel sarebbe passato ho provato una certa titubanza. Come si evince dal contesto, il condizionale composto non ha valore di futuro nel passato; dovrebbe anzi rappresentare l'anteriorità nei confronti della reggente.
Vi domando se la scelta sarebbe dovuta invece cadere sul congiuntivo (fosse passato / sia passato) e, infine, quali sono il tempo e il modo migliori per costruire la subordinata di secondo grado che dipende dalla proposizione presa in esame.
Rimanendo in tema di rapporti condizionale-congiuntivo, vorrei sapere se il periodo riportato sotto sia valido:
2) Se, alla scadenza, non ti rinnovassero il contratto, puoi star certo che il direttore avrebbe fatto il possibile per scongiurare tale eventualità.