Gli esempi 1 e 2 non si prestano bene a rappresentare la domanda, perché la proposizione introdotta da comunque non è una condizionale, bensì una concessiva, che non entra in relazione con la reggente per formare il periodo ipotetico. In entrambi i casi, quindi, il tempo del congiuntivo è relativo alla consecutio temporum, non al grado di certezza dell'ipotesi. La difficoltà nella scelta del tempo del congiuntivo della concessiva è tutta interna alla consecutio, e riguarda l'individuazione del momento di riferimento, necessariamente passato, rispetto a cui il congiuntivo imperfetto andasse indica contemporaneità e il congiuntivo trapassato fosse andata indica anteriorità. Ci sono, infatti, due momenti di riferimento possibili, sarebbe stato e l'implicito momento del punto di vista rispetto a cui il condizionale passato sarebbe stato indica un momento posteriore. Per rendere più evidente questo momento del punto di vista, possiamo rappresentarlo con un verbo di dire o di pensare al passato: "Disse che comunque andasse / fosse andata, egli sarebbe stato contento". Andasse e fosse andata, quindi, possono indicare contemporaneità e anteriorità tanto rispetto a disse, tanto rispetto a sarebbe stato. Nel caso di andasse questo non provoca ambiguità, perché l'imperfetto congiuntivo non può che essere contemporaneo (ma proiettato nel futuro) a disse e precedente a sarebbe stato. Il trapassato, invece, può riferirsi a due momenti effettivamente diversi:

1. (Disse che) comunque fosse andata il giorno prima, egli sarebbe stato contento.
2. (Disse che) comunque fosse andata il giorno dopo, egli sarebbe stato contento.

Nel primo caso, il congiuntivo trapassato si giustifica perché indica un momento anteriore rispetto a un altro passato, ma nel secondo caso sembra indicare un momento posteriore rispetto a un altro passato (disse), quindi come si spiega? In questo caso seleziona come momento di riferimento sarebbe stato, che vale comunque come passato, perché è passato rispetto al momento dell'enunciazione (ovvero rispetto a ora, che il momento da cui noi guadiamo tutti gli eventi descritti dalla frase).
Per disambiguare la frase con il congiuntivo trapassato, ci sono due modi: uno è quello appena visto, l'inserimento di una indicazione temporale esplicita; l'altro è sostituire il congiuntivo trapassato con il condizionale passato nella proposizione concessiva, nel caso in cui l'evento della concessiva sia posteriore rispetto alla cornice:

3. (Disse che) comunque sarebbe andata, egli sarebbe stato contento.

In questo modo, non ci sono dubbi che sarebbe andata sia posteriore rispetto alla cornice e, per logica, anteriore rispetto a sarebbe stato (che rappresenta la conseguenza dell'evento della concessiva).
Il condizionale passato con la funzione di indicare il futuro nel passato nella proposizione concessiva introdotta da comunque  legittimo, ma può essere percepito come scorretto perché è chiara la componente condizionale della proposizione concessiva, che ci induce a preferire senz'altro il conguntivo al suo interno.
Si noti che altrettanto legittimo sarebbe il condizionale presente (in una frase riportata al presente) per esprimere un'attenuazione della fattualità dell'evento: "Pensa che comunque andrebbe, egli sarebbe contento". L'alternativa con il congiuntivo è, comunque, considerata sempre più formale di quella con il condizionale, e decisamente preferibile anche in contesti di media formalità a quella con l'indicativo: "Pensa che comunque va, egli sarà / sarebbe contento".
Gli esempi 3 e 4 introducono un problema nuovo, che non è la presenza della proposizione sovraordinata con il verbo di dire (che, però, non si può chiamare dichiarativa, perché la proposizione dichiarativa è una subordinata completiva), ma la sostituzione della proposizione concessiva con la condizionale. In questo caso si può dire che consecutio temporum e grado di possibilità del periodo ipotetico interagiscano, ma è anche vero che nelle sue frasi, ben costruite, non vedo alternative possibili, perché la complessa relazione temporale tra gli eventi prende il sopravvento su eventuali sfumature ipotetiche.
Per quanto riguarda la frase 5, il condizionale passato è dovuto alla relazione temporale di futuro nel passato tra il momento in cui si scopre l'insincerità dell'amicizia e lo svolgimento dell'amicizia. Questo è un altro caso di interazione tra periodo ipotetico e consecutio temporum, che produce quello che può essere definito un periodo ipotetico misto. Tale definizione, per la verità, ma non è necessaria, perché l'idea che il periodo ipotetico sia fissato in tre moduli e che le altre costruzioni siano commistioni di due di questi moduli è una semplificazione grossolana: ogni costruzione del periodo ipotetico ha la stessa validità delle altre.
La sua ultima frase, infine, è corretta sia che volevo indichi un momento effettivamente passato, sia che esso sia la forma di cortesia di voglio e si riferisca, quindi, al presente. Per chiarezza, però, va ricordato che qui il periodo ipotetico non è coinvolto, perché la proposizione introdotta da se è una interrogativa indiretta.
Fabio Ruggiano