1) Il nostro liceo non era un vivaio di non conformismo [proposizione indipendente]. Tutti vestivano allo stesso modo [indipendente]. Leo e Luca pensarono [principale] che la nuova compagna non sarebbe resistita in quella scuola [oggettiva] se non la smetteva con le sue stranezze [condizionale].
I verbi vanno bene. L’indicativo imperfetto (se non la smetteva) è una variante meno formale del congiuntivo trapassato (se non l'avesse smessa), qui coerente con il tono generale del testo.

2) Il nostro liceo non era un vivaio di non conformismo [indipendente]. Tutti vestivano allo stesso modo [indipendente]. Leo disse a Luca [principale] che la compagna sarebbe stata nei guai [oggettiva], se fosse stata “reale” [condizionale].
Il condizionale presente sarebbe non è un'opzione valida, perché l'evento dell'essere nei guai può essere o contemporaneo a quello del dire della reggente (Leo disse) o successivo. Nel primo caso sarebbe richiesto l'indicativo imperfetto era o il congiuntivo imperfetto fosse (per la verità molto forzato in dipendenza dal verbo dire); nel secondo caso sarebbe richiesto il condizionale passato (che esprime il futuro nel passato) sarebbe stata o, ancora, l'indicativo imperfetto era. Quest'ultima forma, quindi, rimane ambigua tra la contemporaneità e la posteriorità, perché può assumere entrambe le funzioni. Va sottolineato che la presenza della proposizione condizionale (se fosse stata "reale") configura la proposizione oggettiva come una apodosi di un periodo ipotetico. Anche se la costruiamo con il condizionale passato, però, questo non rappresenta la conseguenza per forza come irreale, perché, lo ricordiamo, ha la funzione di esprimere il futuro nel passato (e lo stesso vale per l'indicativo imperfetto). Possiamo, quindi, avere sia la compagna sarebbe stata / era nei guai, se fosse stata “reale” (periodo ipotetico dell'irrealtà), sia la compagna sarebbe stata / era nei guai, se fosse “reale” (periodo ipotetico della possibilità).

3) Il nostro liceo non era un vivaio di non conformismo [indipendente]. Tutti vestivano allo stesso modo [indipendente]. Leo e Luca si dissero [principale], se era una persona “vera” [condizionale], che non sarebbe resistita a lungo in quella scuola [oggettiva]. 
Si noti che la congiunzione che è stata spostata dopo l'incidentale per permettere l'analisi.
In questo caso era è usato al posto del congiuntivo trapassato fosse stata. Si tratta di una variante legittima, ma meno formale.
L'indicativo imperfetto, come si vede, può prendere il posto tanto del condizionale passato quanto del congiuntivo trapassato; è, del resto, quello che succede in una frase come "Se lo sapevo venivo" = 'Se lo avessi saputo sarei venuto'.
Fabio Ruggiano
Raphael Merida