​L'indicativo imperfetto nella frase iniziale può essere interpretato in due modi: come fa lei, oppure con valore epistemico: 'La sua occupazione era sicuramente cucinare le castagne...". La parafrasi da lei proposta, con il condizionale passato, annulla questa seconda possibilità e seleziona il valore di futuro nel passato. Ovviamente questa scelta può essere fatta solamente conoscendo il contesto della frase, dal quale si evinca il vero valore dell'imperfetto.
L'imperfetto può avere i due valori appena visti, ma anche quello di ipotesi remota: se lo sapevo = 'se lo avessi saputo'. Si tratta di valori sfruttati nell'italiano dell'uso medio, ampiamente accettati, non "sciatti" sebbene da non preferire in un contesto formale, specialmente scritto. Innanzitutto perché posssono essere ambigui, perché compresenti, come in questo caso. Forse il concetto, che comunque non mi è chiaro, di scioltezza del periodo da lei evocato si riferisce a questa ambiguità?
La stessa ambiguità si trova nella frase d: poteva giocargli può significare 'a volte gli giocava' (si noti l'emersione del significato probabilistico del verbo potere, laddove nella prima frase vista sopra il verbo dovere assume un significato epistemico) oppure 'avrebbe potuto giocargli'. La riscrittura e seleziona solamente quest'ultimo valore.
Le alternative a, b, c per la subordinata relativa modulano il grado di certezza dell'emittente sull'avvenimento del trovare le castagne: il condizionale passato lo rappresenta come futuro rispetto al momento in cui l'occupazione è stata assegnata; i due congiuntivi lo rappresentano non tanto come futuro (che è un tratto implicito), ma come possibile (che trovasse = 'se le trovasse') o come improbabile (che avesse trovato = 'se le avesse trovate').
Fabio Ruggiano