Leggo: "La sua occupazione doveva essere cucinare le castagne che trovava nel bosco". 
L'impiego dell'imperfetto dell’indicativo credo che sia corretto, in quanto veicola la scioltezza del periodo; per curiosità intellettuale e pignoleria analitica, vi domando se le seguenti alternative siano altrettanto valide:
a) La sua occupazione avrebbe dovuto essere cucinare le castagne che avesse trovato (aggiunge una sfumatura ipotetica).
b) La sua occupazione avrebbe dovuto essere cucinare le castagne che avrebbe trovato (la subordinata è posteriore alla principale e si costruisce quindi con il condizionale composto). 
c) La sua occupazione avrebbe dovuto essere cucinare le castagne che trovasse (la subordinata è contemporanea alla principale).
Penso che il predicato della principale, qualora si volesse eliminare l'incertezza dell'evento, potrebbe essere sostituito da sarebbe stata o: "la sua occupazione sarebbe stata cucinare le castagne che avesse trovato / avrebbe trovato / trovasse".
Concludo chiedendo se, in generale, l'imperfetto dell’indicativo, come anticipato poc'anzi, sia la forma "sciatta" del più ricercato (ma talvolta pesante) condizionale passato, in particolare quando si ha a che fare con il verbo potere.
d) La sua paura poteva giocargli un brutto tiro,
benché corretta, non si potrebbe sostituire con 
e) la sua paura avrebbe potuto giocargli un brutto tiro 
senza stravolgere la sintassi della frase (e quindi i rapporti temporali tra reggente e subordinata)?