​La funzione primaria del trapassato è proprio quella di descrivere un evento precedente a un altro a sua volta passato. Nell'italiano contemporaneo, il trapassato remoto, che dovrebbe essere usato nel caso in cui l'evento di riferimento sia al passato remoto, è poco gradito, in favore del trapassato prossimo.
La frase 1b, pertanto, è senz'altro ben composta. La frase 1a, però, non è automaticamente composta male, soprattutto nel secondo periodo. 
Il primo periodo rappresenta l'evento dell'avere voglia con un imperfetto; nel caso specifico la formulazione risulta incoerente: "perché aveva voglia di fare una passeggata" non spiega affatto perché Michele non fosse in casa. Cambiando l'evento, però, l'imperfetto può divenire accettabile: per esempio in "Michele non era in casa perché c'era troppo caldo". Come si vede, l'imperfetto, grazie alla sua funzione di tempo di sfondo, può descrivere un evento o una situazione iniziati in precedenza e ancora validi nel momento in cui avviene l'evento di riferimento. Inaccettabile sarebbe stato, comunque, il passato remoto: *"Michele non era in casa perché ebbe voglia di fare una passeggiata".
Nel secondo periodo, la formulazione con i due passati remoti è legittima al pari di quella con i trapassati; tra le due cambia il momento di riferimento: per la prima coincide con quello dell'enunciazione, cioè ora, per la seconda, invece, è quello dell'uscire.
In altre parole, nel secondo periodo della frase 1a abbiamo due piani temporali: 
Momento dell'enunciazione: "(Ora dico che) 
Momento dell'evento:                                    poco prima di uscire incontrò sul pianerottolo la vicina che gli disse:…".
Nella frase 1b, invece, abbiamo tre piani temporali:
Momento dell'enunciazione: "(Ora dico che) 
Momento di riferimento:                                 poco prima di uscire 
Momento dell'evento:                                                                      aveva incontrato sul pianerottolo la  vicina che gli aveva detto:…".
La frase 1a sarà certamente preferita in un contesto informale (o in uno scritto che imiti l'andamento del parlato informale); la 1b è, invece, più accurata e più adatta allo scritto in generale e al parlato formale.

La frase 2 presenta una sintassi scorretta, sebbene vicina a una costruzione ben nota e antica (la completiva all'infinito senza identità di soggetto), già discussa nella risposta n. 2800296 dell'archivio di DICO, a cui rimando per approfondimenti. Proprio questa vicinanza favorisce l'uso di una simile frase, nonostante la sua scorrettezza. A rendere la costruzione scorretta è il verbo vorresti, che non regge una completiva, ma forma con l'infinito un unico sintagma verbale. Quest'unico sintagma si trova, nella frase, ad avere due soggetti, tu per vorresti e che per essere fatto: una circostanza, come si può immaginare, da evitare. La variante con il congiuntivo, invece, non presenta difficoltà. Si potrebbe, però, ulteriormente migliorare sottintentendo il secondo che, per evitare la sgradevole ripetizione.
Fabio Ruggiano