​Il punto e virgola è corretto: separa, all'interno di un enunciato complesso, due unità informative, la seconda delle quali è ulteriormente divisa in più unità informative, ben separate da virgole. 
Quello che non convince, piuttosto è il connettivo e dopo il punto e virgola, che introduce quella che si rivela essere un'alternativa. Propongo questa correzione: "... i tuoi valori; oppure, se nel frattempo fosse maturato in lui il sospetto della presenza di una patologia severa, ...".
Il congiuntivo trapassato è ugualmente corretto: indica che il parlante giudichi l'evento improbabile. Vista la delicatezza dell'argomento, si tratta di una sfumatura fortemente indotta dalle convenzioni della cortesia, per sottolineare che l'ipotesi peggiore è anche quella più remota. Remota, ma sempre possibile, come rivela l'apodosi al condizionale presente (potrebbe prescriverti).
L'accordo di mesi con uno o due, infine, segue la regola dell'accordo al plurale tra referenti di generi diversi e una proforma che li raggruppa. Si pensi a "Ieri ho incontrato i miei amici Laura, Giulia e Andrea". Tale regola è largamente accettata, anche in contesti formali, perché evita ridondanze come un mese o due mesi, o le mie amiche Laura e Giulia e il mio amico Andrea. Rimane, però, possibile, e tutto sommato più preciso (quindi anche più formale), fare tale distinzione, se il contesto lo richiede.
Fabio Ruggiano