​Il costrutto verbo servile + essere prevede che l'ausiliare sia sempre avere; non si può, quindi, dire *"Mi dispiace, ma sono dovuto essere diretto", ma si deve dire "Mi dispiace, ma ho dovuto essere diretto". Bisogna dire che l'ausiliare essere in combinazione con un verbo servile reggente a sua volta il verbo essere non è sconosciuto nell'uso (soprattutto con il servile potere), persino letterario, per cui va almeno considerato possibile, sebbene meno formale. 
Nei casi da lei prospettati, comunque, la costruzione con l'ausiliare essere è certamente da scartare, perché, oltre ad essere meno formale è anche poco chiara, vista anche la concomitanza della diatesi passiva di consegnare. Al contrario, la costruzione con il verbo avere è chiara e legittima: "Non sapevamo se i documenti avessero dovuto essere consegnati a noi"; oppure, con riferimento al futuro (nel passato): "Non sapevamo se i documenti avrebbero dovuto essere consegnati a noi". Questo esempio letterario contiene entrambi i costrutti: "E ripeteva a ciascuno [...] che se a professare questa retta opinione avesse dovuto essere condannato al supplizio, tanto meglio, perché in breve tempo avrebbe potuto vedere ciò che dicono le scritture" (Umberto Eco, Il nome della rosa, 1981).
Non c'è nessun motivo di coniugare l'infinito al passato nella sua frase, visto che esso dipende da un verbo servile già al passato, che è sufficiente per veicolare l'informazione temporale e soprattutto il rapporto di anteriorità con il verbo reggente. Un infinito passato retto da un verbo servile passato può servire solamente se si immagina un momento intermedio tra quello dell'evento e quello del verbo reggente (ovviamente a sua volta passato rispetto al momento dell'enunciazione); ad esempio: "Mi chiedevo (verbo reggente, passato rispetto al momento dell'enunciazione, che è adesso) se quando avevo preso il treno avessi dovuto (evento del momento intermedio) aver già fatto il biglietto (evento primario), oppure se avrei potuto farlo sul treno".
Fabio Ruggiano