Quella che a lei sembra una stranezza si può spiegare sulla base della comune concezione semplificata del tempo come di un contenitore che si riempie e si svuota. Questa concezione porta alla associazione tra numerosità, quantità della massa e ricorsività: c'è una stretta relazione, cioè, tra il numero di individui che compie un'azione o si trova in uno stato, la grandezza di un fenomeno e la probabilità che l'azione, lo stato o il fenomeno si presentino nel tempo (cioè "riempiano il tempo"). Del resto, l'aggettivo italiano spesso 'dotato di un certo spessore' e l'avverbio spesso 'molte volte' continuano l'aggettivo latino spissus 'folto, affollato'; come si vede, quindi, numerosità, massa e ricorsività sono concettualmente prossime, tanto da essere difficilmente distinguibili. 
Si aggiunga che l'aggettivo frequente in latino (frequens) e in italiano antico significava anche 'affollato' (oltre che 'solito, frequente': "Questo sicuro e gaudioso regno, / frequente in gente antica e in novella, / viso e amore avea tutto ad un segno" (Paradiso, XXXI, 25-27). Ancora oggi, in italiano, il verbo frequentare, pur derivando da frequente, mantiene l'ambiguità concettuale di fondo: "Quel locale non lo frequenta nessuno" significa 'nessuno affolla quel locale'.
Il suo esempio, sulla base di questa concezione comune, rispecchiata implicitamente nella lingua, è sensato: "la gente spesso non ha denti" equivale a "molta gente non ha denti".  
Fabio Ruggiano