Bisogna chiarire innanzitutto che il verbo servile dovere nella frase indica non un obbligo, ma una incertezza dell’emittente o l’eventualità dell’evento (dovessero portare = ‘forse, eventualmente portassero’). Questo significato è sfruttato soprattutto al presente e all’imperfetto, non con i tempi perfettivi (quelli che rappresentano l’evento come concluso); anche al presente e all’imperfetto, però, in alcune frasi risulta impossibile usare dovere con il significato di incertezza, soprattutto se esso si trova in una proposizione subordinata. Per non confondere il problema dei tempi verbali con quello dell’uso del verbo dovere, quindi, eliminerò quest’ultimo nelle riformulazioni della frase che farò. 
Nella frase del Corriere della Sera dovessero portare si comporta come avesse nella frase "Guarderei volentieri un film che avesse come protagonista Al Pacino" (su cui verte la risposta n. 2800958 dell’archivio di DICO). La costruzione non cambia se la reggente è all’indicativo presente (rischiano) o al condizionale presente (guarderei). La differenza tra le due frasi è, piuttosto, nel diverso comportamento di avesse e dovessero portare avanti: quest’ultimo verbo, infatti, si lascia interpretare con maggiore difficoltà come passato rispetto ad avesse, sebbene già in quel caso l’interpretazione passata della relativa fosse piuttosto forzata. L’interpretazione passata è più plausibile eliminando dovere: che cosa rischiano i lavoratori che portassero (= portavano) avanti la mobilitazione, ma la costruzione e il significato della frase richiederebbero, per riferirsi al passato, un tempo perfettivo: che cosa rischiano i lavoratori che hanno / abbiano portato avanti la mobilitazione
Se, quindi, interpretiamo la frase così com’è come riferita al presente con una proiezione nel futuro il congiuntivo imperfetto ha la stessa funzione che avrebbe il presente: che cosa rischiano i lavoratori che portino avanti la mobilitazione. Le due versioni della frase, con il congiuntivo presente e imperfetto (ovviamente senza dovere) sono equivalenti; molti parlanti preferiscono, però, la versione con l’imperfetto perché le relative al congiuntivo esprimono sfumature ipotetiche, normalmente associate al congiuntivo imperfetto, tipico della proposizione ipotetica (che portassero avanti = se portassero avanti). 
Questa risposta riguarda direttamente le domande 1 e 2. Per quanto riguarda le domande 3a e 3b si noti che la frase "Si può dire che cosa rischiano i lavoratori che portino avanti la mobilitazione" è corretta, ma, come detto sopra, i parlanti preferiscono usare il congiuntivo imperfetto nelle proposizioni relative (non cercherei altre ragioni semantiche troppo sottili per spiegare questa preferenza).
Infine, le grammatiche descrivono la consecutio temporum soltanto per le proposizioni completive perché soltanto con queste proposizioni il sistema funziona in modo regolare; nelle altre proposizioni, invece, i modi e i tempi tendono a mantenere la loro funzione propria, indipendente dal rapporto con il verbo della proposizione reggente. Tra tutte, la proposizione relativa ha il comportamento più indipendente di tutte.
Fabio Ruggiano