La prima frase al trapassato ("Vado a dormire mezzora. Svegliami alle 17, anche se mi fossi addormentato da poco") è decisamente preferibile, perché, come dice lei, quel che conta è il riferimento anaforico all'addormentamento passato rispetto al momento dell'ipotetico risveglio alle 17.00. In casi come questo,  in cui l'azione è tutta proiettata in avanti (cioè al momento del risveglio, le 17.00, sancito dall'imperativo), il fatto che l'azione sia futura (cioè che lei non sia ancora andato a letto) è del tutto secondario. Infatti se non vi fosse la componente ipotetica (dell'ipotetico risveglio), l'azione sarebbe espressa o al passato prossimo (dipendente dal presente), o al futuro anteriore (dipendente dal futuro), o al trapassato prossimo (dipendente dal passato prossimo o remoto): 
1. Mi sveglio alle 17.00 anche se mi sono addormentato da poco;
2. Mi sveglierò alle 17.00 anche se mi sarò addormentato da poco;
3. Mi sono svegliato (o mi svegliai) alle 17.00 anche se mi ero addormentato da poco.
L'ipotesi all'imperfetto congiuntivo (addormentassi), ancorché comprensibile, non sarebbe corretta, a rigore, secondo le regole della consecutio temporum, dal momento che non renderebbe l'idea dell'essersi addormentato prima. Infatti risulterebbe appropriata a un altro contesto, cioè quello in cui l'azione del risveglio venisse espressa come più o meno contemporanea al ,momento del risveglio o comunque ininfluente ai fini di quest'ultimo:
- Svegliami (comunque anche se) se mi addormentassi, oppure
- Svegliami (comunque anche se) se mi addormento.

Fabio Rossi