Si tratta di sfumature sottili, spesso tutte corrette, come le tre che elenca lei, tutte possibili, dal momento che esprimono l'anteriorità. Poco conta che vi sia il condizionale, e che sia una apodosi di periodo ipotetico. Quel che conta è il rapporto di anteriorità, qui reso più complicato dalla "proiezione" del verbo di dire ("vuol dire che"...) e dallo stesso periodo ipotetico.
Va meno bene il passato remoto (che poco si presta a contesti di dipendenza da altri verbi che non siano il presente o lo stesso passato remoto), mentre vanno molto bene sia il passato prossimo, sia il trapassato prossimo. Quest'ultimo, come lei intuisce, è reso possibile dalla presenza di un contesto all'imperfetto ("se confermasse"), che però è prodotto dal periodo ipotetico e non tanto dal riferimento al passato. Comunque, ripeto, sia il passato prossimo sia il trapassato vanno bene in questo caso.
Più complesso il suo secondo quesito, per mancanza di un contesto più ampio. In generale, si può quasi sempre, in contesti ipotetici con il condizionale passato (a meno che il condizionale passato non serva a esprimere un futuro nel passato: "mi aveva promesso che mi avrebbe aiutato"), ricavare una protasi sottintesa, anche se non occorre farlo per forza:
- (anche se non avesse voluto/voleva), ti avrebbe mentito
- (se ne avesse avuto modo), ti avrebbe mentito.
La ricostruzione da lei proposta va bene, ma sono possibili anche altri contesti quali: "è stato sempre sincero con te ma poi, dopo due anni, ti avrebbe mentito". Certo, volendo anche qui è possibile una protasi sottintesa (per esempio: "se non vi foste lasciati"), ma non necessariamente. Qui infatti il contesto è a metà strada tra l'ipotetico e il futuro nel passato: stiamo parlando di eventi accaduti nel passato, in cui sia l'essere stato sincero, sia l'aver poi mentito si sono verificati nel passato rispetto al momento in cui vengono riportati. E posso, per l'appunto, dire, in quel contesto. "Poi dopo due anni ti avrebbe comunque mentito".
Però, se il contesto è quello di sopra, cioè delle prime tre frasi, allora sì, in quel caso (assai faticoso, e dubito che nessuno formulerebbe mai un periodo così artificioso), soltanto se fi fosse una protasi sarebbe ammissibile il condizionale passato, altrimenti impossibile.
In linea di massima, il giochino del "è possibile o no?" è poco produttivo, nelle lingue, perché la risposta è quasi sempre "certo che è possibile", data l'infinita duttilità di lingue altamente strutturate come l'italiano. Più produttivo, piuttosto che questo ozioso gioco di ipotesi più o meno peregrine e innaturali, è invece commentare casi reali, effettivamente raccolti nell'uso vivo, meglio orale che scritto. Raramente ciò che si coglie nell'uso vivo dei parlanti nativi può dirsi "sbagliato", nel senso di "non previsto dal sistema linguistico di riferimento".

Fabio Rossi