Sì, si può, è un po' pesante ma non c'è nessuna regola che lo vieti. Due pronomi relativi possono tranquillamente riferirsi a elementi diversi ed essere in casi diversi.
Per semplificare il testo si potrebbe scrivere così, trasformando una relativa in un complemento:
“Il messaggio con allegato il documento di cui abbiamo già discusso è datato 4 giugno”.
Oppure ancora (con un che al posto di a cui):
“Il messaggio che allegava il documento di cui abbiamo già discusso è datato 4 giugno”.

Fabio Rossi