La frase è ben formata solo se la seconda frase intende riferire l'essersi ammalato alla situazione descritta nella prima frase, quindi se lo scrivente intenda dire che sospetta, ma non accettare, che l'amico si sia ammalato, e prevede, temendolo, che solo in futuro potrà accettare questa possibilità. Se lo scrivente, invece, nel momento in cui sta scrivendo pensa semplicemente che il suo amico si sia ammalato, la frase dovrà essere temevo che in futuro avrei dovuto mettere in conto che potesse essersi ammalato. Ancora, se lo scrivente pensa che i sintomi accusati dall'amico siano anticipatori di una possibile malattia futura, non rivelatori di una malattia presente, la frase dovrà essere temevo che in futuro avrei dovuto mettere in conto che potesse ammalarsi.
La sua riscrittura è equivalente alla frase originale, tranne che per la mancanza della sfumatura potenziale. In essa, quindi, l'annalarsi dell'amico è dato come un'eventualità più concreta.
Fabio Ruggiano